era sobrinho-neto do também escritor Bernardo Guimarães.
Em 1889, perdeu prematuramente a prima e noiva Constança, filha de Bernardo, que o abalou moral e fisicamente. Em 1890, já em São Paulo, ingressou na Faculdade de Direito se formando em 1895. Em São Paulo colaborou na imprensa. No Rio de Janeiro, em 1895, conheceu o poeta catarinense Cruz e Souza, o qual admirava tornando- se amigo pessoal. Foi juiz-substituto e promotor na cidade de Conceição do Serro, hoje Conceição do Mato Dentro, MG. Em 1897, casou-se com Zenaide de Oliveira. Posteriormente, em 1899, estreou na literatura com dois volumes de versos: Setenário das dores de Nossa Senhora e Câmara Ardente, e Dona Mística, ambos de nítida inspiração simbolista. A partir de 1900 começou a trabalhar como jornalista em "A Gazeta", de São Paulo. Kyriale, publicado em 1902, sob o pseudônimo de Alphonsus de Guimaraens, projetou o poeta no universo literário, obtendo assim reconhecimento, ainda que restrito de alguns raros críticos e de amigos mais próximos. Em 1903, Alphonsus perdeu o cargo de juiz-substituto, o que o levou a graves dificuldades financeiras. Alphonsus, então, foi nomeado para a direção do jornal político Conceição do Serro, onde também colaborariam seu irmão, o poeta Archangelus de Guimaraens, Cruz e Souza e José Severino de Resende. Se transferiu para Mariana, MG, onde tomou posse como juiz municipal, levando consigo sua esposa Zenaide de Oliveira, com quem teve 15 filhos, dois dos quais também escritores: João Alphonsus (1901-1944) e Alphonsus de Guimaraens Filho (1918-2008). Devido seu isolamento completo ficou conhecido
como "O Solitário de Mariana", apesar de ter vivido lá com a mulher e com seus filhos. Sua vida, nessa época, passou a ser dedicada basicamente às atividades de juiz e à elaboração de sua obra poética que é marcadamente mística e envolvida com religiosidade católica. Seus sonetos apresentam uma estrutura clássica e são profundamente religiosos e sensíveis, a medida em que explora o sentido da morte, do amor impossível, da solidão e da inadaptação ao mundo. Alphonsus de Guimaraens é simultaneamente neo-romântico e simbolista. Alphonsus é um dos principais autores simbolistas brasileiros. Traduziu poetas como Stéphane Mallarmé.
Sua poesia é quase toda voltada para o tema da morte da mulher amada. Embora preferisse o verso decassílabo, chegou a explorar outras métricas, particularmente a redondilha maior (terminado em sete sílabas métricas). O seu poema Ismália, é uma das mais lindas obras da literatura brasileira. Aqui seu livro Melhores Poemas Alphonsus de Guimaraens: seleção e prefácio de Alphonsus De Guimaraens Filho, 4a. Edição, uma seleção com os melhores poemas deste que foi um dos maiores escritores brasileiros.
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